定慧寺始建于东汉兴平年间，距今已有1800多年历史。原名普济寺，宋朝时称普济禅院，元代改称焦山寺，清康熙南巡来游焦山时将春改名为"定慧寺"，一直沿用至今。"定慧"二字，取于佛家"由戒生定"，因定发慧和寂照又融，定慧均等之意。"定"，即去掉一切私心杂念，思想高度集中；"慧"，即由"闻、思、修"三条途径来增长智慧。"定慧"二字是佛家修行之纲领，可见"定慧"二字颇有深意。定慧寺规模宏大，明代为全盛时期，有殿宇98间、和尚3000人，参禅的僧侣达数万人，加上定慧寺两旁还有18个庵寺，称"十八房"，故在佛教禅寺庙中有着显赫地位，是中国古代著名的古刹，曾有"十方丛林"、"历代祖庭"之称。
定慧寺的山门朝南，面对象山，游人在此展望，富有"大江东去，群山西来"之感。山门高度虽然不大，但颇为古色古香，庄严典雅。门前有一对明代石狮在镇守山门，威武森严。门楣上有"焦山定慧寺"匾额，为茗山大佛师亲书。山门两旁悬挂有一副颇有气魄的楹联："长江此天堑，中国有圣人"。在山门迎面的照壁上有明代进士胡缵宗所题的"海不扬波"四个大字，显示了佛教世界清平之意。走进山门，穿过天王殿，定慧寺天王殿前有一座木结构的古式方亭，亭中竖立一块石碑，碑面上刻有乾隆第一次南巡时作的《游焦山歌》，背面是乾隆第三次来焦山时作的《游焦山作歌叠旧作韵》。因是皇帝手书刻碑建亭，故"御碑亭"。
大雄宝殿是定慧寺的主体建筑，仍保持明代风格，屋顶雕龙描凤，图案精美，国内外罕见。殿堂金壁辉煌、巍峨壮观。殿内有一盏长明灯高悬在半空，清康熙皇帝所写的"香林"两个大字闪烁于烛光香烟之中，充满着庄严肃穆的气氛。大殿正中供奉着释迦牟尼、药师、弥陀三尊大佛高座在莲花宝座上，面容和蔼慈祥、庄严肃穆。大殿两旁分别排列着十八罗汉像，造型生动，姿态各异，脸容不同，个个神彩奕奕、栩栩如生。主佛的背后，为海岛--善财求法壁塑。海岛正中为观世音，左善财，右龙女分别守卫在两旁。其它神仙分布在海岛各处，这些佛像是根据佛教《华严经》的"善财五十三参"的传说来塑造和布局的。整个海岛图表现了学佛修行的过程，透出佛国的庄严。大殿前还有两株近500年的人称"活化石"的银杏树，高大参天，虽然历经千载风霜，却仍然枝叶繁茂，雄姿不减当年。明代银杏，春华秋实，至今依然果实累累，不愧为焦山一大胜景。在大雄宝殿西侧的院里，有一口人工井，号称"东泠泉"，相传是焦光炼丹取水之处，亦称炼丹井。
定慧寺东的观澜阁是乾隆皇帝南巡时逗留的行宫，是一座精致小巧的古雅庭院，行宫为两层建筑，古代阁外惊涛骇浪，波澜壮观，潮声振天，故名观澜阁。阁前有一排古枫杨挺拔秀丽，楼上下东、南、西三面是明窗若镜，在楼上长廊观赏江景，视野开阔，近看花木扶疏，远眺江波汹涌，白云隐逸，群山急秀，真是一幅美妙的图画。
华严阁位于定慧寺西南，面临大江，背倚峭壁，是一座两层楼的临水建筑。华严二字出于《华严经》，比喻这里是"百花齐放，包罗万象"的胜境。楼上厅堂正中挂有"一片浮玉，十分江景"的对联，对登楼观景有画龙点睛之妙。华严阁是赏月的佳地，金色的秋夜，是焦山最富诗意的十六景之一。每当皓月当空，江上银涛万倾，波光粼粼，碧空如洗，交辉相映，蔚为奇观。仿佛置身于水晶宫，恍若进入仙境。在华严阁门北边的花墙上嵌"龙飞凤舞"四个大字，是清代的两江总督徐传龙的手迹。相传每逢五月端午节，为了奠祭爱国诗人屈原，镇江居民在此赛龙舟，这时焦山上百鸟惊鸣，直飞云霄。"龙飞凤舞"四个字就是对当年这热闹场面的描绘。华严阁东侧有一个小山洞，人称"安隐岩"，洞口石壁上嵌有苏东坡的石刻画像和焦山十六景咏诗，可见焦山景色之胜。
吸江楼耸立在焦山东峰绝顶，原名吸江亭。吸江楼位于焦山东麓的绝顶。楼上四面开窗，临窗远眺，江江浩瀚，尽入眼底，江涛激浪似与人呼吸相应和，故有此名。因亭内四面有木雕佛像，所以又叫四面佛亭。楼呈八角形，整个结构为水泥仿木，有楼梯盘旋而上，回廊四通，八面有景。楼为两层，上层横额题有"吸江楼"三字，底层横额写有"江山胜概"四个大字。登楼远眺，大江南北旖旎风光，佳处妙景尽收眼底。江北碧野辽阔，纤陌纵横，一望无际，江南苍翠青山，连丘叠嶂。此外视野广阔，气象万千，令人精神顿爽。若夏日清晨登楼观日出，别有风味，历来为游人所称道。
在吸江楼之西不远处，焦山双峰之阴的别岭上，绿竹幽林掩映着一座四合庭院，称"别峰庵"。别峰乃是指该岭有别于焦山山顶的主峰（东峰和西峰）之意。清代大书画家、诗人郑板桥当年曾在这里读过书，别峰庵因此名闻遐迩。别峰庵始建于宋代，宋代高僧佛印法师有诗云"绝顶无寻处，何人为指南。回头见知识，原在别峰庵"。明人章诏又有诗云："竹密凝无路，云开忽到门。转看诸院子，独见一峰尊。"深山孤寺，人迹罕至的别峰庵，庵内北侧有小斋三间，天井中有一花坛，桂花树两株，修竹数竿，环境清雅幽绝。这里就是世称诗、书、画"三绝"的清明著名画家、扬州八怪之一的郑板桥于雍正年间在此攻读之处。现在过道门头上题有"郑板桥读书处"的横额，门上还保留着当年郑板桥手"室雅何须大，花香不在多"的对联，面对此情此景，缅怀书屋故人，不由使人产生物是人非的感慨。
由此向西，经百寿亭婉蜒南下，就到了焦光三拒御诏不肯出仕的三诏洞。相传是东汉末年焦光（先）弃官隐居在此。焦光学术高深，精通医学。他生活清贫，衣食简朴，以樵柴为生，终年为周围渔民诊治。当年汉献帝刘协曾三下诏书请焦光出山做官，他不愿和腐败的朝庭同流合污，世称"三诏不起"；后人为了纪念这位隐士，将此洞称为"三诏洞"，改樵山为焦山。三诏洞，洞门面江，洞内塑有焦公座像，身作隐士服，脚穿草鞋，右手执书卷，仪表大方，正襟端坐，形象生动。由三诏洞西行，沿石级而上，半山腰有一座六角亭，是明代天顺治年间所建。亭名取自李白"登高壮观天地间"的诗意。登亭远眺，只见白水青山，江山景色荟萃于此，自然壮观美丽。亭柱上刻有三副楹联。其一云："江天共一览，心迹喜双清"；其二云："砥柱镇中流，此外好穷千里目，海门吞夜月，何人领取大江秋"；将焦山的景色气势，描绘得淋漓尽致。亭旁有千年六朝古柏，挺拔潇洒，似矫龙昂首，顶天立地，至今还枝叶茂盛，苍翠葱郁，自成一景。